Следующими из числа Романовых покинули Россию великая княгиня Мария Павловна (вдова великого князя Владимира Александровича), её сыновья Борис Владимирович, Андрей Владимирович, его любовница Матильда Кшесинская и их внебрачный сын Владимир. Задолго до революции Мария Павловна интриговала против императрицы Александры Фёдоровны, а её салон был известен как очаг распространения слухов и сплетен о последнем Государе и его жене. Когда в императорской семье стало известно, что цесаревич Алексей Николаевич смертельно болен и может умереть в любую минуту, Мария Павловна стала лелеять мечту, что однажды её старший сын Кирилл Владимирович взойдёт на российский престол. Но один важный нюанс мог поставить крест на честолюбивых планах матери. При вступлении в брак «Михель» (так домашние звали Марию Павловну) не приняла православие, а на протяжение почти тридцати четырёх лет была лютеранкой, что ставило под сомнение право на престол её сыновей. Великая княгиня решилась пойти ва-банк, неожиданно для всех в 1908 году она приняла православие, чтобы сделать происхождение своих сыновей «безупречными» для наследования престола. Видный монархический деятель начала XX века В.М. Пуришкевич по этому поводу вспоминал: «Они не оставили мысли о том, что корона России когда-нибудь может перейти к их линии, и не забыть мне рассказа Ивана Григорьевича Щегловитова о том, что в бытность его министром юстиции к нему однажды разлетелся великий князь Борис Владимирович с целью выяснения вопроса: имеют ли по законам Российской империи право на престолонаследие они, Владимировичи, а если не имеют, то почему? Щегловитов, ставший после этого разговора с великим князем Борисом предметом их самой жестокой ненависти и получивший от них кличку Ваньки Каина, разъяснил великому князю, что прав у них на престолонаследие нет вследствие того, что великая княгиня Мария Павловна, мать их, осталась и после брака своего лютеранкой. Борис уехал, несолоно хлебавши, но через некоторое время предоставил в распоряжение Щегловитова документ, из коего явствовало, что великая княгиня Мария Павловна из лютеранки уже обратилась в православную».
В феврале 1917 года великая княгиня Мария Павловна решила поправить своё здоровье на курорте в Кисловодске. Одному из генералов она заявила, что вернётся в Петроград «только тогда, когда всё здесь будет кончено». Она оказалась провидицей, спустя несколько недель действительно всё было кончено, но не только для императора и императрицы, а для всей династии в целом. Узнав в Кисловодске о победе февралистов, Мария Павловна отправила в адрес Временного правительства телеграмму: «Признавая вполне законным Временное правительство России, я имею себе в обязанность вас об этом уведомить».
Однако вскоре это же правительство подвергло великую княгиню и её сына Андрея домашнему аресту, длившемуся около полутора месяцев. Всё это время Мария Павловна безвыездно жила на даче Семёнова в Кисловодске. Ей не разрешено было покидать дом и даже гулять в саду, поэтому Мария Павловна зачастую выходила на балкон, наслаждалась пением птиц и хорошей погодой. В это же самое время, охранявшие дачу солдаты, забавлялись тем, что делали вид, будто они целятся из винтовок в великую княгиню и вот-вот выстрелят в неё. Нужно отдать должное Марии Павловне, она с мужеством переносила все оскорбления в свой адрес. В сентябре 1917 года к ней приехал её сын Борис Владимирович, и теперь она была спокойна, поскольку все её дети находились в относительной безопасности.
Волна большевизма докатилась до Кисловодска лишь к началу 1918 года. Несколько раз большевики устраивали вечерние обыски в доме Марии Павловны, изымая оружие и личные вещи. Однажды, после очередного визита комиссаров был арестован Борис Владимирович, но спустя сутки его отпустили, не предъявив никаких обвинений. Положение ухудшалось с каждым днём. В августе 1918 года Борис Владимирович был арестован уже вместе с братом Андреем, их отправили на допрос в Пятигорск, а затем поместили в Казённую гостиницу. Но на помощь неожиданно пришёл большевистский командир, который в прошлом был художником и когда-то жил в большой нужде в Париже, и Борис Владимирович купил у него несколько картин, тем самым спас его от голодной смерти. Теперь уже неудавшийся художник спасал жизнь великим князьям. Он посоветовал братьям, не дожидаясь нового ареста бежать в горы и скрываться там до прихода Белой Армии. В конце августа Борис и Андрей, снабжённые фальшивыми документами, скрылись в горах, где вскоре они нашли пристанище в ауле Конова. В конце сентября отряды А.Г. Шкуро отбили у большевиков Кисловодск, после чего великие князья смогли спуститься с гор и вернуться в дом к матери, продолжавшей всё это неспокойное время жить на даче Семёнова.
В начале октября 1918 года большевики возобновили наступление на Кисловодск. Недолго думая, Романовы решили бежать, чтобы не испытывать судьбу второй раз. Генерал Покровский советовал великой княгини и её сыновьям держаться ближе к побережью Чёрного моря, на случай если придётся окончательно покидать Россию. Мария Павловна решила остановиться в Анапе, поселившись в доме одного зажиточного казака, а вот любовницы её сыновей — Матильда Кшесинская и Зинаида Рашевская были вынуждены жить в гостинице, поскольку «Михель» не признавала их существования.
В январе 1919 года Марию Павловну посетил начальник английской базы в России генерал Пуль. О причине визита позднее вспоминала в своих мемуарах Матильда Кшесинская: «Вся Анапа была заинтересована этим неожиданным визитом. Приехал он передать предложение английского правительства великой княгине Марии Павловне выехать за границу. Великая княгиня отклонила это предложение, считая, что она находится в полной безопасности, и заявила о своём непреклонном решении покинуть пределы России лишь в том случае, когда другого выхода не будет. Этот ответ был оценен генералом Пулем. Затем он выразил своё мнение, что Андрею следовало бы поступить в Добровольческую армию, но великая княгиня категорически восстала против этого, заявив, что не было случая в России, чтобы члены Династии принимали участие в гражданской войне».
В конце марта 1919 года Россию на итальянском судне покинул великий князь Борис Владимирович со своей любовницей Зинаидой Рашевской. Он хотел уговорить свою мать покинуть Россию вместе с ним, но она отказалась. Решение Бориса её очень сильно расстроило.
Вскоре после отъезда сына по городу распространился слух о приближении неизвестного военного корабля. Через несколько часов выяснилось, что к берегу подошёл английский крейсер «Монтроз». Командир корабля капитан Голдсмит был отправлен в Анапу командовавшим английской эскадрой в Чёрном море адмиралом Сеймуром специально за великой княгиней Марией Павловной, предлагая вывести её с членами семьи в Константинополь. «Его провели прямо к великой княгине, которой он доложил о полученных от адмирала указаниях, — вспоминала позднее Матильда Кшесинская. — По словам Андрея, присутствовавшего при разговоре, великая княгиня просила передать адмиралу Сеймуру её искреннюю признательность за присылку военного корабля, но в данное время она не видит никаких причин покидать Анапу, а тем более пределы России и повторила то же, что ответила генералу Пулю, что покинет пределы России только в том случае, когда иного выхода больше не останется, а пока её долг как русской великой княгини оставаться на территории России».
В июне 1919 года с Кавказа пришли новости, что Кисловодск вновь отбит у большевиков. Великая княгиня вместе со свитой поспешила вернуться назад. За ней поехал её сын Андрей и Матильда Кшесинская с сыном. Позднее, Матильда Феликсовна в своих мемуарах с грустью вспоминала этот последний период пребывания на Родине: «Жизнь в Кисловодске была совсем нормальная и беззаботная. Я бы сказала больше — то был пир во время чумы. Грустно. Добровольческая армия победоносно наступала, мы все думали, что Москва будет вскоре взята, и мы возвратимся по своим домам. Этой надеждой мы жили до осени, когда стало ясно, что всё обстоит далеко не так благополучно, как мы предполагали. Белые начали отходить»…
В канун Рождества были получены тревожные вести о приближении Красной Армии. События развивались стремительным образом, за несколько дней Кисловодск мог быть окружён плотным кольцом большевицких отрядов. Романовым пришлось уже навсегда покинуть город. Поздним вечером 30 декабря 1919 года великая княгиня с близкими и домочадцами села в поезд и отправилась в сторону Новороссийска. Наконец, после всевозможных испытаний, бесконечных остановок и штурма на различных станциях поезда беженцами, Романовы добрались до Новороссийска, где в то время свирепствовала эпидемия тифа. Около шести недель им пришлось прожить прямо в вагоне поезда, поскольку не было подходящего теплохода для великой княгини, которая в свою очередь, не желала плыть до Константинополя, настаивая на том, что ей нужен корабль напрямую до Франции или Италии. Наконец в Новороссийск прибыл итальянский корабль «Семирамида», который взяв полагающийся груз, должен был отправиться напрямую в Венецию.
26 февраля 1920 года Мария Павловна поднялась на борт судна, которое простояло в бухте ещё шесть дней. Наконец, 3 марта 1920 года «Семирамида» подняла якорь и отчалила от берегов России. О последних мгновениях на Родине позднее вспоминала в своих мемуарах уже много раз мною цитируемая Матильда Кшесинская, которая покидала Россию вместе с сыном на том же судне, что и Мария Павловна: «Мы начали отчаливать от мола под вечер, маневрирование было довольно сложное из-за массы стоящих в порту кораблей. Картина была очень красивая, благодаря сотням огней на всех кораблях кругом. Мы стали медленно выходить из порта, миновали наружный мол и вышли в открытое море. Огни флота и Новороссийска стали понемногу скрываться, и мы погрузились в ночную темноту, мирно покачиваясь на волнах».
